На нашем ресурсе вы можете полностью погрузиться в мир книги «Учебное пособие по органической химии. Часть 1. Алифатические соединения» — читайте её онлайн бесплатно в полной, несокращённой версии. Если предпочитаете слушать — воспользуйтесь аудиоформатом; хотите сохранить — скачайте через торрент в fb2. Жанр произведения — Знания и навыки, Учебная и научная литература, Учебники и пособия для вузов. Также на странице доступно подробное описание, авторская аннотация, краткое содержание и живые отзывы читателей. Мы постоянно пополняем библиотеку и улучшаем сервис, чтобы создавать лучшее пространство для всех ценителей качественной литературы.
Учебное пособие по органической химии. Часть 1. Алифатические соединения
0 баллов
0 мнений
0 чтений
Автор
Дата выхода
30 января 2019
🔍 Загляните за кулисы "Учебное пособие по органической химии. Часть 1. Алифатические соединения" — аннотация, авторский взгляд и ключевые моменты
Перед погружением в полный текст предлагаем познакомиться с произведением поближе. Здесь собраны авторские заметки, аннотация и краткое содержание "Учебное пособие по органической химии. Часть 1. Алифатические соединения" — всё, что поможет понять глубину замысла и подготовиться к чтению. Материалы представлены в оригинальной авторской редакции (Е. А. Филатова) и сохраняют аутентичность произведения. Если чего-то не хватает — сообщите нам в комментариях, и мы дополним описание. Читайте мнения других участников сообщества: их отзывы часто раскрывают скрытые смыслы и добавляют новые грани понимания. А после прочтения обязательно вернитесь сюда — ваш отзыв станет ценным вкладом в общее обсуждение книги.
Описание книги
Предназначено для теоретической подготовки к лабораторному практикуму по органической химии студентов направлений 04.05.01 – «Фундаментальная и прикладная химия» и 04.03.01 – «Химия». Составлено на основе многолетнего опыта преподавания органической химии на химическом факультете Южного федерального университета и содержит теоретический материал, варианты индивидуальных домашних заданий и дополнительные задачи по четырем темам-модулям («Реакции ацилирования органических соединений», «Нуклеофильное замещение у насыщенного атома углерода», «Реакции карбонильных соединений», «Реакции металлорганических соединений»), изучаемым студентами в рамках общего курса «Органическая химия».
📚 Читайте "Учебное пособие по органической химии. Часть 1. Алифатические соединения" онлайн — полный текст книги доступен бесплатно
Перед вами — полная электронная версия книги "Учебное пособие по органической химии. Часть 1. Алифатические соединения", адаптированная для комфортного онлайн-чтения. Мы разбили произведение на страницы для удобной навигации, а умная система запоминает, на какой странице вы остановились — можно закрыть браузер и вернуться к чтению позже, не тратя время на поиски. Персонализируйте процесс: меняйте шрифты, размер текста и фон под свои предпочтения. Погружайтесь в мир литературы где угодно и когда угодно — любимые книги теперь всегда под рукой.
Текст книги
Так, аминогруппа менее электроотрицательна, чем хлор или оксигруппа, поэтому она не создает на карбонильном атоме углерода в амидах кислот достаточно большого положительного заряда; напротив, она этот заряд даже уменьшает за счет более сильного по сравнению с хлором и гидроксигруппой смещения неподеленной пары электронов азота к карбонильному углероду (+М-эффекта):
С другой стороны, в промежуточном продукте присоединения типа 1 отщепление аминогруппы протекает значительно труднее, чем аниона Сl
или OH
, так как анион NH
более нуклеофилен.
Тут будет реклама 1
Таким образом, эти обстоятельства не способствуют проявлению амидами кислот высокой ацилирующей способности, но благоприятствуют ей в случае хлорангидридов и ангидридов кислот.
В качестве ацилирующих средств нередко используют внутренние ангидриды таких дикарбоновых кислот, как янтарная или фталевая:
Ацилирование широко применяется в органической химии для защиты легко окисляющихся или просто активных функциональных групп.
Тут будет реклама 2
Так, анилин удобно нитровать в виде ацетанилида, поскольку сам анилин при действии азотной кислоты легко окисляется; кроме того, протонирование анилина увеличивает процент мета-замещения.
Для удаления ацильной защиты обычно используют кислотный или щелочной гидролиз или действие гидразина. Эти превращения, как и ацилирование, представляют собой нуклеофильное присоединение – элиминирование у карбонильного кислорода и с точки зрения механизма имеют много общего:
Фактически к реакциям ацилирования относится и этерификация карбоновых кислот спиртами, приводящая к образованию сложных эфиров:
Эксперименты с исходными соединениями, меченными изотопом О
, показали, что гидроксил в этой реакции отщепляется от кислоты, а не от спирта.
Тут будет реклама 3
Важную роль при этерификации играет кислотный катализ, поэтому в реакционную смесь обычно добавляют некоторое количество серной кислоты.Тут будет реклама 4
Механизм кислотного катализа подробно рассмотрен в учебниках. Следует заметить, что реакция этерификации обратима: для ее смещения вправо требуется большой избыток спирта, тогда как гидролизу эфира способствует прибавление в смесь воды. Другие методы получения сложных эфиров – действие алкилгалогенидов на металлические соли карбоновых кислот, а также ацилирование спиртов хлорангидридами или ангидридами кислот.
Контрольные вопросы
1.
Мнения
О книге «Учебное пособие по органической химии. Часть 1. Алифатические соединения» ещё никто не оставил отзыв — у вас есть шанс стать первым, чьё мнение задаст тон всему обсуждению! Поделитесь впечатлениями, эмоциями, замечаниями или рекомендациями. Ваш отзыв не только добавит живого голоса к произведению, но и поможет будущим читателям понять, стоит ли им открыть эту книгу. Не держите мысли при себе — ваше слово имеет значение!
Другие книги автора
Если «Учебное пособие по органической химии. Часть 1. Алифатические соединения» пришлась вам по душе, самое время открыть для себя другие работы Е. А. Филатова! В этой подборке — только произведения того же автора, чтобы вы могли глубже погрузиться в его творческий мир и насладиться схожим стилем, темами и атмосферой. Возможно, следующая книга станет для вас ещё более ярким открытием.
