Органическая химия. Часть 2. Ароматические соединения

 Какие реакции называют реакциями ацилирования?

2. Соединения каких классов используют в качестве ацилирующих агентов?

3. Сравните ацилирующую способность хлорангидридов, ангидридов, сложных эфиров и амидов карбоновых кислот.

4. Какие соединения способны подвергаться ацилированию?

5. Каков механизм реакций ацилирования?

6. Приведите механизм реакции этерификации.

7. Как изменяется механизм реакции ацилирования в условиях кислотного и основного катализа?

Тест рубежного контроля

Выберите правильный вариант ответа и отметьте его в бланке ответов (на выполнение отводится 15 минут).

Бланк ответов

Критерии оценки

Ниже дана оценка Ваших знаний в зависимости от набранных баллов:

8–9 баллов – отлично,

5–7 баллов – хорошо,

4–3 баллов – удовлетворительно,

ниже 3 баллов – Вы не усвоили теоретический материал, вернитесь к его изучению.

Индивидуальные домашние задания

Вариант 1

1. Напишите уравнения реакций, протекающих между ангидридом пропионовой кислоты и: а) п-этоксианилином, б) диметиламином, в) м-бромфенолом, г) н-бутилмеркаптаном.

2. N-Ацетильные производные ароматических аминов гидролизуются как в кислой, так и в щелочной среде, тогда как сульфамиды ArNHSO

R устойчивы к щелочам и для их гидролиза используют конц. H

SO

. Почему?

3. К эквимолярной смеси этиламина и этанола в бензоле добавили один моль уксусного ангидрида (при комнатной температуре). Какое из указанных веществ прореагировало? Ответ обоснуйте.

4. На валериановую кислоту последовательно подействовали тионилхлоридом, аммиаком, бромом в присутствии щелочи, бензойноэтиловым эфиром. Напишите уравнения реакций и назовите полученные вещества. Какие из этих реакций являются ацилированием?

5. Гидразиды арилсульфокислот легко разлагаются при небольшом нагревании с выделением азота и используются в промышленности в качестве порообразователей в производстве губчатых резин, пенопластов и пр.

Напишитемеханизмобразованияп-толуолсульфонилгидразида, исходя из п-толуолсульфохлорида и гидразингидрата.

, CH

COONa, H

SO

?

6. Сложные эфиры уксусной кислоты и оптически активных третичных спиртов гидролизуются в щелочном растворе с сохранением конфигурации спирта, а при кислотном гидролизе наблюдается рацемизация спирта. Объясните эти факты на примере гидролиза следующего эфира:

Вариант 2

1.