Ягайло – князь Литовский

Все приграничные государства ощутили на себе удары воинственных сыновей Гедимина. Особенно опасен был Ольгерд. Воевал он не столько силой, сколько хитростью и мудростью. Решения свои принимал единолично, и никто не знал, ни свои, ни враги, поля какого княжества будет топтать завтра литовская конница. Ольгерд отличался большой осторожностью, он редко ввязывался в битву, если сомневался в исходе ее в свою пользу. Литовским походам, как правило, предшествовала длительная разведка сил противника, его взаимоотношений с соседними княжествами.

Основным объектом нападений литовцев были русские княжества. Еще в 1341 году Ольгерд появился под Можайском, опустошил окрестности, пожег посад, но самого города взять не смог.

Чтобы разбить своего главного врага – Московское княжество – Ольгерд не гнушался никакими средствами. В 1349 году он послал своего брата Кориада в Золотую Орду с предложением о совместном нападении на Москву. Однако хан Джанибек раскусил коварство литовского князя: разгромленное Московское княжество становилось легкой добычей литовских князей, и хан потерял бы ту огромную дань, которую тогда еще регулярно платила русская земля.

Поэтому Джанибек отдал Кориада тому, против кого замышлялся поход – московскому князю Симеону.

Ольгерду ничего не оставалось, как слать посольство с дарами и челобитьем к Симеону. Литовский князь, без лишних эмоций, оценил обстановку и пришел к выводу, что в данный момент выгоднее дружба с московским князем чем война. К тому времени оба брата: Ольгерд и Любарт, женатые и прежде на русских княжнах и овдовевшие, прислали сватов к Симеону просить за себя двух его родственниц.

Любарт – племянницу, княжну ростовскую, а Ольгерд – свояченицу, княжну тверскую.

Союз Москвы с Литвою, даже скрепленный двумя браками одновременно, не мог быть прочным. Это была лишь временная вынужденная уступка Ольгерда. Ибо он, стремясь к распространению своей власти на Северо-восточную Русь, понимал, что достичь цели можно только после разгрома Московского княжества.

Более того, новая жена Ольгерда не только не способствовала примирению Литвы с Москвой, наоборот, она нашла своему мужу союзника в русских землях, неподвластных Москве.

С конца 60-х годов 14-го века началась длительная борьба между великим князем московским и тверским князем Михаилом Александровичем. Эту вражду, как и недовольство других князей объединительной политикой Дмитрия Ивановича московского, умело использовал Ольгерд.